Мечты Великого княжества Литовского о большой дружбе с Крымским ханством против Москвы

Бесплодные переговоры

7 июня 1492 г. в Гродно на 65-м году жизни скончался великий князь литовский Казимир IV. 5 августа 1492 г. в Вильнюсе состоялась интронизация его сына Александра. Это было неспокойное время для Великого княжества Литовского. В 1490— 500-х гг., воюя с Литвой, Иван III нередко пользовался поддержкой крымцев, а сам, в свою очередь, исправно присылал крымскому хану дары-«поминки», которые тот часто требовал в дипломатической переписке с московским князем. Еще в марте Иван III послал письмо своему старому союзнику Менгли Гирею с призывом идти воевать против Литвы с московскими войсками «как один человек». Но 27 июня в Москву прибыл ответ от крымского хана, что тот сейчас строит город на Днепре, из которого намерен выступать на Киев. Поход он планирует на осень, а на постройку оной крепости одолжил в Кафе 100 000 «денег» и просит Ивана III «избавить» его от этого долга — то есть расплатиться за него.

Последний хан Большой орды Шейх-Ахмед же писал, что он и Казимир в свое время хотели пойти походом на Ивана III. Он говорил, что Менгли-Гирей — враг и Большой Орде, и Великому княжеству Литовскому. Беи и огланы Большой Орды хотели вместе выступить в поход на крымцев. Шейх-Ахмед отправил послами к литовцам Хаким-ходжу и Кара-Абдуллу. В другом письме сообщалось, что он породнился с правителем Шемахи и отправил к нему часть своих людей. Шейх-Ахмед говорил, что готов отправить послом Кулука, как ранее посылал Тахира к Казимиру.

Правитель Большой Орды писал литовскому великому князю, что они в мире с литовцами со времен Батыя, а хан Ахмед находился в союзе с Казимиром Ягеллончиком и был готов выступить против правителя русских Ивана. Девлетек-мирза совершил поход на крымцев и взял в плен несколько их уланов. Войска Большой Орды тогда возглавлял Саид-Ахмед, который подошел к Днепру.

Высказывалось пожелание, чтобы против Менгли-Гирея были отправлены литовские войска вместе с огланом Уздемиром. Сие послание должен был передать Абдулла-батыр. Литовцам предлагался союз, и татары указывали, что это послание не только от Шейх-Ахмеда, но и от беев Ачижги и Тимера, и также Коджак-султана. К литовцам отправляли послов Баранчея и Чеогочу. Александр отвечал, что Менгли-Гирей — враг ему и что посылал в Большую Орду своего посла Халецкого. Говорилось, что Казимир был другом бея Темира. Коджаку был отправлен ответ, что отец Александра был в союзе с Ахмедом (который был отцом Коджака). К Коджаку был отправлен послом литовский татарин Байраш. Он же был толмачом, которого послали к Шейх-Ахмеду.

Страстное желание стать союзником Крыму

Став князем в Вильно, Александр Казимирович сразу начал существенно изменять систему международных отношений, сложившуюся при его отце. После его прихода к власти в Великом Княжестве Литовском персональная уния с Польшей была на некоторое время разорвана.

Брат Александра Ян Ольбрахт стал правителем Польского Королевства (1492-1501 гг.). А Александр станет королем Польши лишь через 9 лет, в октябре 1501 г. Сразу же после вступления на престол Александр решил наладить отношения с Крымским ханом, который был уже в течении 12 лет в прочном союзе с Москвой.

В 1492 г. Александр отправил в Крым миссию Ивана Глинского, через которого напомнил Менгли-Гирею, что Хаджи-Гирей служил Казимиру и получал субсидии от него. Также упоминал, что его брат Айдер некоторое время находился в Литве. В другом письме он требовал снесения крепости Очаков, поскольку, по его мнению, эта твердыня стояла на литовской земле. Он также призывал Менгли-Гирея отказаться от союза с Москвой, а взамен обещал 13,5 тыс. золотых дукатов. В заложники в Литву он требовал Довлетека сына Эминека из клана Ширинов.

Заметим, что в течение всего своего правления Александр будет достаточно настойчиво стремиться к союзу с крымским ханом, несмотря на частые разорительные крымские набеги на Литву. И надо сказать, это, как показала история, оказалось не совсем бесперспективно: ему удалось подготовить почву для установления союзнических отношений между Менгли-Гиреем и своим братом Сигизмундом. Вероятно, Александр полагал, что теперь, когда Большая Орда не способна стать лидером среди других осколков Золотой Орды, Крым удастся переманить от союза с Москвой на сторону Литвы. Московско-Крымский союз держался на частых щедрых «поминках» со стороны Москвы и обоюдном недружественном отношении к Большой Орде и Литве.

Видимо, поэтому, предлагая хану союз, Александр с самого начала в своих письмах обещал подарки со своей стороны. Но Менгли-Гирей до второй половины 1500-х гг. по-прежнему придерживался московской ориентации. В послании в Крым от 30 августа 1492 г. Иван III сообщал о смерти Казимира IV и, как и в вышеупомянутом мартовском послании, призывал крымцев скорее пойти войной против нового литовского короля, обещая также воевать против Литвы. При этом, как и Александр Казимирович, Иван III просил хана отказаться от строительства укреплений в устье Днепра, но исходя из других соображений — чтобы Менгли-Гирей не терял времени на их строительство, а срочно собирался в поход на Литву. Но хан отказался от этого настойчивого предложения. 27 октября в Москву пришло его письмо Ивану III, что сперва доделает крепость, тогда и пойдет в поход. В письме также сообщалось о прибытии литовского посла, который требовал снести укрепления, так как они будто бы стояли на Литовской территории, обещая компенсировать всем убытки.

А в ответ — поход на Литву

6 января 1493 г. в Москву прибыла грамота от окольничего Ивана III Константина Заболоцкого, сообщающая, что на Михайлов день (8 ноября) 1492 г. хан по инициативе его и иных московских послов задержал литовского посла в Крыму и стал собираться в поход. Менгли-Гирей требовал от литовского посла Ивана Глинского, чтобы татарам были возмещены убытки от нападения казаков из киевлян и черкасцев в 1492 г., которые ограбили крымский корабль под городом Тягиня. Александр в ответ пообещал наказать разбойников, но на практике не стал принимать никаких мер.

Не получив удовлетворительного ответа на свое требование, Менгли-Гирей задержал Ивана Глинского на некоторое время в Крыму. Одновременно с этой грамотой также прибыло письмо от самого Менгли-Гирея, где тот также пишет о том, что «сел на коня» и на исходе ноября намерен вместе с Иваном III воевать Литву. Таким образом, поход крымцев на Литву 1493 г. состоялся по инициативе великого московского князя Ивана III и планировался им в качестве совместных военных действий против Великого княжества Литовского в рамках борьбы за присоединение к Московскому княжеству Верховских и вяземских украинных земель.

Александр Казимирович в письме Менгли-Гирею указывал, что татары грабят пограничные земли. Старосты Винницы, Канева, Киева, Брацлава, Чернигова жаловались на татар, и эти жалобы были доведены до сведения крымского хана.

Менгли-Гирей же оставался верным союзу с Москвой и планировал воевать с Литвой. Однако осенью 1492 г. крымские войска так и не дошли, по-видимому, до литовских пределов (хотя потом хан писал, что в 1492—1493 гг. трижды садился «на коня»). В грамоте 1493 г. от крымского посла Заболоцкого, адресованной Ивану III, сообщается, что хан отпустил посла Глинского на Николин день (6 декабря 1492 г.), и далее, что тот перед Мясным заговением (февраль 1493 г.) пошел в поход на Киев. Летом того же года в письме Ивану III хан уверял, что «перед зимой» (осенью 1492 г.) он посылал рать на Литву, упоминая впрочем, что «Как сами есмя почали на конь садитися, зима люта была, а кони ратные истоми». Из этого следует, что осенний поход фактически так и не состоялся.

Реально крымские войска стали разорять Великое княжество Литовское уже поздней зимой-весной 1493 г., когда крымцы пошли на Киев. Летом 1493 г. Иван III совершенно справедливо писал, что «пишет ко мне царь, что беспрестани его люди Литовскую землю воюют, а мы здесе слышели, что малые люди приходили сее зимы на Литовскую землю, а не имали ничего». В дальнейшем, в конце 1493 г., Менгли-Гирей сам вспоминал, что «до зимы [1493 г.] трижды крат на конь садился: впервые пошел, ино лед розполился, а вдругорядь розболев воротился, а в третье и сем ездом пришол с пушками и с пищалми на Черкаской городок пришли». Не вполне ясно, что это был за поход «вдругорядь», когда хан не смог пойти из-за болезни. Может быть, тот фактически не состоявшийся первый, осенний поход на Литву 1492 г. А может быть, какой-то неизвестный из других источников набег, планировавшийся между неудавшимся из-за половодья зимне-весенним походом на Киев и осенним походом на Черкассы. В таком случае тот набег 1492 г. хан теперь, год спустя, даже не сосчитал. Но так или иначе очевидно, что хан сам его считал фактически не состоявшимся.

«Странная война» москвичей с литовцами за Верховские земли и Вязьму

В 1493 г. крымцы не дошли до Киева, но опустошили окраины Черкасс и Канева. Очевидно, крымцы двигались не спеша, разоряя все на своем пути. Выступив в феврале, к Киеву они подошли лишь к весеннему разливу. Летом 1493 г. хан сообщает, что не рискнул переправляться через Днепр: «через реку нелзя была перелезти, а недругу силные недружбы нелзе было довести, того деля еси не пошол». В этот поход выступило всего 500 человек крымцев с сыном Менгли-Гирея. Очевидно, хан рассчитывал на безопасный грабительский поход, а не на серьезные столкновения с литовцами.

Это вызвало у Ивана III большую досаду: «ныне сына послал, а с ним 500 человек: ино пятью сот человека какая война Литовской земле?». Иван III, как видно, всерьез рассчитывал, что крымцы внесут значительный вклад в «Странную войну» москвичей с литовцами за Верховские земли и Вязьму и нанесут серьезный ущерб противнику. А те демонстрировали откровенное пренебрежение к московским планам и ходили малыми силами с целью личного обогащения от грабежей, а не с целью оказать какую-либо существенную помощь москвичам в разгроме литовских военных сил.

В марте 1492 г. Александр Казимирович пытался без успеха уговорить своего брата (польского короля Яна-Ольбрахта) послать ему в помощь против москвичей хотя бы 300 наемников. Но тот отказал, так как взамен требовал восстановления «записи об унии» с Литвой. Но теперь это означало фактическое лишение власти Александра, и тот, конечно, не пошел на эти уступки. Переговоры с Тевтонским Орденом и Большой Ордой также ни к чему не привели — те тоже не прислали войска.

В том же году казачий отряд под предводительством черкасского старосты Богдана Глинского захватил и разорил крымский город Очаков у устья Днепра. Осенью 1493 г. состоялся поход крымцев на Канев и Черкассы.

Татары сожгли Черкассы, вероятно, в качестве расплаты за Очаков. По донесению Заболоцкого, крымские войска пересекли Днепр и на «Воздвижен» день (14 сентября) пошли по направлению к Киеву. 16 сентября хан писал, что послал послав войска на Черкассы с пушками и пищалями, сожгли этот городок и иные грады Литовские (между прочим, это является самым ранним свидетельством использования крымцами огнестрельного оружия в военных походах и за пределами Крымского ханства).

Вместе с этой грамотой послы в Москву в октябре привезли Ивану III также «поклон» от брата Менгли-Гирея — Ямгурчея, где тот также сообщал, что крымцы разорили Черкассы и Канев, а к зиме, как говорят, соберутся на Киев. Впрочем, Киев так и не был разграблен, хотя в дальнейшем Менгли-Гирей писал, что намеченный зимний поход состоялся.

В посланиях 1493 и 1495 гг. Александр Казимирович добивался возвращения людей, угнанных крымцами в плен, а также возобновления отношений на условиях, которые были между Казимиром и Хаджи-Гиреем. В начале 1494 г. Иван III заключил с Александром Казимировичем перемирие. До конца 1490-х гг. Москва и Литва формально находились в состоянии перемирия. Поэтому походы крымцев на Литву в период с 1494 по 1498 гг. включительно, в отличие от набегов 1493 г., проходили не по инициативе Ивана III. Осенью 1494 г. крымцы совершили нападение на Подолье. Пострадала от их набегов и Волынь. В битве под Вишневцом погибли польские аристократы Енджих Каменецкий и Дзержек Гловинский. В 1495 г. крымцы воевали на Волыни около города Корец, но были вынуждены отступить под давлением войска Семена Гольшанского из волынцев и поляков. В 1496 г. Семен Гольшанский и Константин были осаждены крымцами в Ровно, которые сожгли храм в Жидачеве и принесли значительный ущерб на Волыни. Об этих боевых действиях достаточно подробно сказано в польских хрониках и Волынской краткой летописи.

Менгли-Гирей выдвигал невыполнимые требования

Татарские нападения причиняли ущерб экономике приграничных регионов, почему Александр сделал некоторым тамошним людям налоговые послабления. В 1495 г. Шейх-Ахмед из Большой Орды отправил Александру послание, с вопросом, кто друг, а кто враг, зондируя тем самым возможность заключения союза с Литвой. Он отмечал, что неплохо было бы отпустить посла Тахира, который был задержан в Литве на 8 лет. В 1496 г. Менгли-Гирей через своего посла Хасана предложил мир. В ответ великий князь литовский отправил посольство Каспара Германовича. Этот посол привез хану три девятных упоминка и требовал освобождения пленников. Он предлагал вернуться к союзу, который был между Хаджи-Гиреем и Казимиром. Великий князь литовский требовал прекращения татарских набегов на пограничные земли.

После этого от крымцев к великому князю приехал Ходжа-Берди. В письме Александра было требование отправить в Литву заложника из огланов. Однако переговоры закончились ничем, а гонец Хасан узнал важную информацию о посольстве Василия Глинского к Ахмеду, и благодаря этому удалось перехватить литовское посольство в степях. Позже Александр Казимирович требовал освобождения из плена Василия Глинского.

В 1495 г. Александр отправил послал к сыновьям Ахмеда своего посла. В ответ правители Большой Орды отправили в Гродно своих послов Йусупа и Муcанака. По данным Литовской Метрики, в 1496 г. Василий Борисович Глинский возглавил литовское посольство к Шейх-Ахмеду. Великий литовский князь просил хана Большой Орды помочь стать крымским ханом Оздемиру из династии Гиреев, который с 70-х гг. XV в. пребывал в Литве. Однако посольство Василия Борисовича Глинского было перехвачено людьми (ордынскими казаками) из Азака-Азова. Великий литовский князь натравливал Шейх-Ахмеда на Крым, крымцы же продолжали строить фортификации на том берегу Днепра.

В плену, невзирая на все требования освободить дипломата, оставался Василий Борисович Глинский. Для того чтобы продолжить контакты, Александр отправил в 1497 г. в Большую Орду посольство Михаила Халецкого. В том же году крымцы осуществили набег на литовское пограничье. Крымское ханство давило на Литву и дипломатическими методами. Менгли-Гирей для перемирия в письме ставил несколько условий перед Александром, а именно: уступки улуса «Семеновых людей», мира с турками, делал акцент на нападение казаков из Черкасс и Киева на Очаков в 1493 г., а также говорил, что если бы не это нападение, то был бы он в мире с Литвой. Менгли-Гирей лукавил и выдвигал невыполнимые требования, так как Александр не мог отказаться от помощи своему брату Яну Ольбрахту против турок и не мог уступить часть территории.

Как Ахмед хотел дружбы против крымцев

Сыновьям Ахмеда в 1493 г. удалось вытеснить тюменского хана Сайид-Ибрахима с Волги. Ханом Большой Орды в 1493 г. стал Муртаза, однако после непродолжительного правления его сместили. В 1494 г. Шейх-Ахмед сверг Муртазу, который вместе с Хаджике (Хаджи-Ахмед) бежал на Терек и просил помощи у своих союзников — черкесов. В ярлыке от 22 декабря 1495 г. Шейх-Ахмед упоминал о дружбе золотоордынских и литовских правителей и говорил о том, что ранее он посылал слугу своего Тахира в 1487 г. Однако литовцы, послушав крымцев, задержали его на 8 лет. Указано, что подобного не было в более раннее время. В посольстве 1495 г. принимали участие Йусуп и Мусунак. Говорилось, что Шейх-Ахмед готов выступить против крымцев. Предлагался антикрымский союз. Указывалось, что после этого был отправлены письма ханского брата и бея Тавакула. Отвечая на послание Шейх-Ахмеда, Александр в 1496 г. говорил, что Тахира был задержан при Казимире Ягеллончике, а ему о ордынском после было неведомо.

Великий князь соглашался на союз при условии, чтобы татары Большой Орды не нападали на его владения и чтобы татары вместе с литовцами сражались против неприятелей. Он также указывал, что ордынские послы к нему уже прибыли и что у него находиться оглан Уздемир, которому литовцы готовы оказать помощь в завоевании крымского престола. Тавакул в письме от 1496 г. требовал, чтобы литовцы помогали охранять границы Большой Орды. Предлагался союз, направленный против Крыма. В 1495 г., обращаясь к великому литовскому князю Александру, Муртаза продолжал себя называть ханом.

Муртаза упоминал о союзе Ахмеда и Казимира, просил предоставить ему и другим сыновьям Ахмеда продовольствие и земли на окраине литовских земель, чтобы вместе противостоять врагам. К литовцам был отправлен послом Мухаммед, который был слугой Муртазы. Вероятно, Муртаза правил улусом на Тереке. Шейх-Ахмед кочевал вместе с Сайид-Ахмедом. Эта пара правителей зафиксирована в дипломатической переписке между Литвой и Большой Ордой. В 1498 г. Иван III писал Менгли-Гирею, что послы Александра ездили к Шейх-Ахмеду и Муртазе. Сайид-Махмуд кочевал около Волги.

Великий князь литовский сожалел о том, что Сайид-Махмуд был смещен Шейх-Ахмедом. Около кочевий Шейх-Ахмеда кочевал Сайид-Махмуд и между ними в 1501 г. произошла ссора, которая привела к уходу Сайид-Махмуда к Хаджи-Тархану, которым владел Абд ал-Керим. Шейх-Ахмед был самым сильным, но не единственным правителем Большой Орды. Относительно же дипломатической переписки с литовцами: при ее начале Шейх-Ахмед делал упор на давнюю дружбу со времен Бату (которой в реальности не было), на союз Ахмеда и Казимира и на необходимость общей борьбы против крымцев.

Разбили крупный татарский «загон»

В 1494—1496 гг. крымские татары активно нападали на границы Великого Княжества Литовского и Короны Польской. В 1494 г. крымцы вторглись на Подолье и Волынь, опустошая эти регионы огнем и мечом. Ян Ольбрахт отправил польские войска на помощь волынцам, и около Вишневца они нагнали татар. Однако в битве около этого города поляки были разбиты. Этот успех окрылил крымцев, и они почти что каждый год бывали на Волыни, проходя перед тем Подолье. Крымцы опустошали Подолье и Волынь, когда в Киев к Дмитрию Путятичу прибыли крымские послы — сначала Хасан, а потом и Хаджи-Берди.

Александр отправил послов Менгли-Гирея назад в Крым. Он в письме, переданном послами, укорял хана в вероломстве и прямо обвинял крымского правителя в том, что это по его воле татары опустошают Волынь и Подолье. Менгли-Гирей же продолжал придерживаться союза с Иваном III и продолжал беспокоить литовцев набегами. В 1495 г. Семен Гольшанский прогнал татар, грабящих Волынь, а зимой 1496 г. крымцы уже без преград опустошали Волынь, а Семен Гольшанский, луцкий староста Василий Хрептович и Константин Острожский были осаждены в Ровенском замке.

Летом 1497 г. новый отряд крымских татар вторгся в южные литовские земли и разорил мозырьские и оливские волости, захватив множество пленников, убив под Мозырем Митрополита Киевского и Всея Руси Макария. Но братья Михаил и Константин Острожские вместе со своими дружинами бросились в погоню за татарами. В сражении на реке Сороке, на Брацлавщине, братья-князья Острожские разбили крупный татарский «загон», освободив всех захваченных пленников. 340 татар было убито, в их числе и какой-то крымский царевич Акмала (не Гирей, а какой-то бей).

Крымские походы на Польшу и Литву в 1498—1500 годах и отношения с Большой Ордой

В 1497 г. Шейх-Ахмед отправил в Великое Княжество Литовское послов во главе с Хаджи-Мухаммедом. Среди послов были Абдулла-Батыр, Хаким-заде и Дана. Он предлагал литовцам помощь против Крыма, однако великий князь Александр не спешил с ответом. В 1498 г. великий князь литовский направил к татарам только толмача Байраша. В то же время Менгли-Гирей попробовал примириться с великим князем. По данным переписки между Александром и Менгли-Гиреем, он перекладывал на киевского наместника Дмитрия Путятича из рода князей Друцких ответственность за возвращение из крымского плена литовских людей. Крымский хан предлагал Александру разорвать союз с Большой Ордой.

Литовцы требовали, чтобы крымцы освободили людей, взятых в ясырь. Требовалось, чтобы татары не беспокоили литовских границ. Выражалось пожелание, чтобы литовско-крымские отношения были бы, как при Хаджи-Гирее. Вместе с тем отмечалось, что отправленный в Большую Орду Василий Глинский вместе с окружением был ограблен. Это сделали крымцы. Литовцы требовали освободить посла из заточения. Далее шел шантаж союзом с Шейх-Ахмедом. Александр упоминал, что давней литовской традицией было обмениваться посольствами с Большой Ордой.

В 1496 г. Александр Казимирович вместе со своим послом Каспаром Гармановичем отправил в Большую Орду дары. Они состояли главным образом из одежд из европейских тканей. Эти дары предназначались для ногайских беков Большой Орды, в частности Йамгурчи. В 1497 г. Шейх-Ахмед отправил очередное письмо, в котором предлагал союз против крымцев и русских. Послом, передавшим письмо, был сын Тахира Йусуп. Упоминался союз Ахмеда и Казимира Ягеллончика как пример давней дружбы. На это Менгли-Гирей отреагировал посольством Хасана, Санада, Алякозы. Хан оправдывался, что поход в 1497 г. был осуществлен разбойниками из Очакова, и он здесь ни при чем. Он требовал, чтобы литовцы не обменивались посольствами с Большой Ордой. Дмитрий Путятич ничего не отвечал хану три месяца. Менгли-Гирей обещал отправить к литовцам Девлетеку-мирзу вместе с литовским послом в Крыму Каспаром. Предлагалось забыть плохое и заключить союз против Большой Орды. Менгли-Гирей требовал отпустить в Крым крымского посла Куемберди и обеспечить беспрепятственный приезд и отъезд посольства Девлет-мирзы. Также писал литовцам и сын хана Мехмед, который находился в Каффе. Он высказывал пожелание быть в союзе с литовцами, но при условии исполнения Александром всех требований Менгли-Гирея.

Александр отвечал, что Менгли-Гирей кроме прекращения дипломатических отношений с Большой Ордой требовал и выдачи Семеновых людей. Великий князь говорил, что не может принимать решение, пока при нем нет Паны-Рады, однако при прибытии крымских послов и Каспара он выражал готовность обсудить эти требования. Он обещал, что Девлетек-мирза беспрепятственно приедет и вернется. Мехмед-Гирей отвечал, что готов удолетворить требования Менгли-Гирея и быть с крымцами в союзе, как это было в давние времена.

Тем временем великий князь литовский склонялся к союзу с Шейх-Ахмедом. Хан Большой Орды предлагал весну или осень 1497 г. для выступления литовского войска против крымцев и предлагал дожидаться его на окраине государства. Однако Александр не спешил выполнять все условия хана. Инициатором союза была Большая Орда.

Следующее посольство мирз Аеги и Хаджи-Гирея, а также Коджака, предложило помощь татар против крымцев. Великий князь литовский поблагодарил послов за предложение и обещал их информировать о переговорах с Менгли-Гиреем. В 1498 г. Шейх-Ахмед упрекал Александра в несоблюдении обещания вместе воевать против Крыма.

Посольство возглавляли Кара-Абдулла и Хаким-Ходжа. В том же году крымский хан писал в Москву, что Александр Казимирович, с одной стороны, хочет мириться с ним, а с другой стороны, шлет послов для мирных переговоров в Большую Орду. Хан обещал поступить согласно «слову» московского князя, при этом выражая готовность воевать против его врагов, прежде всего ордынцев.

Не вполне понятно, к чему стремился Александр — заключить союз с любым из этих ханств, которое даст на это согласие, или он реально был не против иметь мир с обоими с тем, чтобы заручиться надежной поддержкой против Москвы. Кроме того, мир с обоими ханствами был выгоден еще в одном отношении: с одной стороны, союз с Крымом мог избавить Литву от набегов Большой Орды (в которой как раз в 1498 г. начался голод), а с другой стороны, поддержка Большой Орды могла помочь литовскому князю пресечь набеги крымцев на Великое княжество Литовское.

Александра беспокоили проблемы с крымцами, турками и молдаванами. В 1498 г. турки и татары вторглись на территорию Галичины, то есть во владения Короны Польской. 1498 г., так что более точна датировка Мацея Стрыйковского. Крымские татары поддержали большое вторжение турков и молдаван во владения Польского Королевства. Нападения же крымцев с турками в 1494 г. и 1497 г. были набегами на Великое княжество Литовское со стороны Крымского ханства. В 1497 г. крымцы прошли Подольем и Волынью до Кременца. Некоторые их отряды дошли до Припяти. На обратном пути их около Полонного догнал Константин Острожский и победил, это была его первая победа над татарами. На Днепровском Левобережье крымцы также воевали и около Мозыря убили киевского митрополита Макария. Они угнали большой ясырь.

В 1498 г. Большая Орда безуспешно воевала с черкесами на Кубани. Не достигнув никаких успехов, ее кочевники из-за голода и холода вынуждены были переселиться в приднепровские степи. Сначала люди сыновей Ахмеда двинулись к Дону, где остановились у впадения Тихой Сосны в Дон. В 1499 г. в Большую Орду прибыло литовское посольство Михаила Халецкого, который был согласен присягнуть от имени Александра Казимировича относительно союза с Большой Ордой. Однако союзу помешала вражда между Шейх-Ахмедом и Сайид-Махмудом. Сначала сила была на стороне второго, однако в 1500 г. Шейх-Ахмед победил в этой борьбе. В апреле 1500 г. его представители Елбердей и Навмен прибыли в Гродно.

Александр ответил миссией гонца Ивана Трызны. Более важное посольство Михаила Халецкого не смогло отправиться в Большую Орду из-за начавшейся войны литовцев с русскими. Тем временем Дмитрий Путятич от имени великого князя вел переговоры с Менгли-Гиреем и указывал на дружбу Литвы с татарами с времен Ольгерда и Токтамыша. Он указывал, что с украинских владений великого князя литовского он согласен платить большую дань. Это была отчаянная попытка расколоть альянс крымцев и русских. В 1500 г. Шейх-Ахмед вместе с Саид-Ахмедом и Абд ал-Керимом хотел ударить по Менгли-Гирею.

Он достиг согласия на союз от ногайских биев. К ногайцам прибыл литовский гонец — толмач Байраш. Шейх-Ахмед также просил османского шахзаде Мехмеда б. Байазида позволить пребывание татар на Нижнем Поднепровье. Шахзаде ответил отказом, тогда хан обратился к султану Байазиду и от него получил отказ. Хан отправил к великому князю Александру посольство Кара-Абдуллы и Ак-Чура. Он попросил не задерживать послов надолго и прислать с ними Михаила Халецкого и Ибрагима в качестве послов.

Задружить данью и драгоценной одеждой

В 1500 г. крымцы совершили большое вторжение в земли Великого княжества Литовского и Короны Польской. Современники сообщали о двух походах татар. О втором походе в августе 1500 г. сказано, что напали на Русь (Галичину), Литву, Сандомирскую, Мазовскую и Люблинскую земли и были около Ужендова, Ланцута, Ласенско, Красныстава, Завыхоста, Опатова, Люблина, Бреста. Оба похода крымцев на литовские и польские земли происходили в 1500 г. Первый, который произошел в июне, возглавлял Ахмед-Гирей и он остановился только на Висле. Второй поход, который произошел в сентябре, привел к опустошению Галичины и вероятно Подолья.

Крымцы дошли до Сандомира, Опатова, Завихоста, перешли Вислу. Отдельные их отряды находились около Ливы в Мазовии и Бреста в владениях Великого Княжества Литовского. В степи татары возвращались через Волынь и вероятно Брацлавщину. Они взяли Луцк и Владимир-Волынский и увели в ясырь 50 тыс. чел. Отряды татар были около Вишневца, Кремянца, Брацлава, Камянца-Литовского, Хмельника. Вероятно, от татарского вторжения пострадала и Холмская земля. Яну Ольбрахту ценой освобождения от налогов удалось отстроить заново города Красник, Ужендов, Ленчню, Парчев, Холм, Ухани, Тарговыська, Закжев, Липье.

В 1500 г. послом к Менгли-Гирею был отправлен Дмитрий Путятич. Крымский хан не отказался от союза с Иваном III, Александр Казимирович же привлек Большую Орду на свою сторону значительной данью — ордынщиной и драгоценной одеждой. План Шейх-Ахмеда выступить в союзе с литовцами не поддержали Саид-Ахмед, Муртаза и Абд ал-Керим. В мае 1501 г. Иван III послал Менгли-Гирею грамоту с просьбой послать крымские войска по направлению Туров — Пинск — Минск.

Исследователи справедливо полагают, что князь планировал взять Смоленск. Войска Менгли-Гирея должны были или непосредственно помогать москвичам осаждать город, или грабить литовские земли поблизости, прикрывая московские войска от литовских сил, которые могли пойти на помощь смолянам. В 1501 г. татары перешли Дон у реки Чир, подошли к Тихой Сосне. На этой реке они основали крепость. К ней подошли крымцы и осадили ее. Согласно московской разрядной записи, «того же лета августа в 7 день писал к великому князю Минли-Гирей царь с своим человеком Акдербишем пришол на Орду на Шихмата царя; и Шихмат царь стал в крепости на усть Тихие Сосны у Дону под Девичьими горами, а он, Минли-Гирей царь, стоит против его на другой стороне Тихие Сосны; а улусы Шихматовы на сей стороне Дону от Волги; и князь великий бы послал на улусы рать свою. И князь великий послал на улусы царя Магмедеминя, а с ним князя Василья Нозроватого. А великой княине резанской велел князь великий послати воевод Сунбула Тутыхина да Микиту Инкина сына Измайлова, а князю Федору велел послать Матвея Булгака Денисьева».

Войско Шейх-Ахмед вместе с ногайцами сына бия Мусы насчитывало 20 тыс. воинов. Менгли-Гирей требовал от русских выставить на помощь 10 тыс. воинов с пищалями и пушками. Шейх-Ахмед в переписке с Александром Казимировичем говорил, что его недавние враги, ногайцы, теперь стали его союзниками. В грамоте, подготовленной великокняжеской литовской администрацией и отправленной вместе с гонцом, ногайцам предлагалось присоединиться к коалиции Польши, Литвы, Венгрии, Чехии. 11 января 1501 г. в Краков прибыло посольство из Большой Орды. Татары заключили с Александром союз против Менгли-Гирея и Ивана III. Поляки и литвины заплатили за союз 30 тыс. золотых.